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Chapitre 6 : Les synthèses

Intérêt de la synthèse

Produit synthétique (exposés d'élèves)

« Synthèse de molécule artificielle autre que le nylon »

Consignes :

- L’oral doit durer 5 minutes

- Un diaporama sert de support et contient : le nom de la molécule, l’historique de sa découverte, son utilisation, des informations sur les quantités produites chaque années, les réactifs employés, l’équation bilan…

Voici ce que l'on peut retenir des productions des élèves cette année (classé par thème).

Santé

Lidocaïne

La lidocaïne (C14H22N2O) est l'anesthésique local le plus utilisé dans la monde.

Elle a été développée par Nils Löfgren en 1943 et commercialisée dès 1948.
-La molécule doit son nom au fait qu'elle rendrait les membres insensibles comme du bois ( «xylo-caïne», « ligno-caïne» ).

La lidocaïne existe sous plusieurs formes : patch, crème,gel, spray, solution injectable, pastille.

Aspirine

De ce fait, on utilise l'aspirine depuis très longtemps : des décoctions de feuilles de saule étaient utilisées durant l'antiquité par les grecs (400 avant J.C.) pour lutter, déjà, contre la douleur et la fièvre.

De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à partir de phénol (C6H5OH). La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique.

C'est un anti-inflammatoire. Il possède donc une activité anti-inflammatoire à fortes doses (= 1g par prise et/ou 3 g/j).

• Délai d'action d'environ 30 à 60 minutes.

Production mondiale la plus importante : elle atteint 40 000 tonnes par an.
(80 milliards de comprimés)

En France et par an environ 321,2 millions d'unités d'aspirines sont absorbées.

Levothyroxine

Utilisation à vie chez les personnes en hypothyroïdie. L'hormone thyroxyne (T4) a été isolée par l'américain Kendall en 1910

L'hormone triiodothyronine (T3) a été découverte en 1952 par Jean Roche, un Français.

L'augmentation de l'observation des troubles de la thyroïde a entraîné la fabrication d'une hormone de synthèse

Quantités produites chaque année

4 millions de boites en France en 1990

34 millions de boites en France en 2012

La très forte augmentation des ventes du médicament Lévothyrox en France est parfois relié à l'accident nucléaire de tchernobyl du 26 avril 1986.

Le tacrolimus

Le tacrolimus a été découvert en 1987 par une équipe japonaise. Il s'agit d'un immunosuppresseur (médicament qui atténue ou supprime les

réactions immunitaires de l'organisme) utilisé principalement en transplantation d'organes pour la prévention du rejet des greffes.

Le paracétamol

Découvert par hasard fin XIXs.

En 1886, 2 chercheurs strasbourgeois qui faisaient des recherches sur le naphtalène se voit livrer de l'acétanilide par un pharmacien étourdi.

Le paracétamol est un médicament antalgique (anti-douleur) et antipyrétique (anti-fièvre).

Le paracétamol -> produit en fonction des demandes et surtout en (Chine, Inde, Japon...).

Agroalimentaire

Xylitol

Découvert en 1891 par Hermann Emil Fischer (prix nobel de chimie en 1902).

Considéré depuis une vingtaine d'années comme un remarquable substitut du sucre classique (saccharose) car il possède le même pouvoir sucrant et la même saveur que le saccharose (pouvoir sucrant quasi similaire). En revanche, le xylitol a un effet rafraîchissant et son apport calorique est inférieur à celui du saccharose avec 2,4 kcal/g contre 4,0 kcal/g.

Aspartame

Edulcorant de synthèse découvert en 1965 par James Schlatter.

-Très utilisés comme sucre, en agro-alimentaire(ex : boissons et aliments hypocaloriques)

-Considéré comme additif alimentaire

-Débat sur le risques de cancer

La Vanilline

La vanilline a pour la première fois pu être synthétisée en 1874 par Wilhelm Haarmann et Ferdinand Tiemann, à partir de coniférine, un dérivé d'isoeugénol qu'on trouve dans l'écorce de pin.

À titre indicatif, 1 kg de gousses de vanille entière vaut environ 80 euros quand 1 kg de gousses de vanille en poudre vaut dans les 40 euros et qu'un kilogramme d'arôme artificiel de vanille liquide coûte environ 10 euros. La production mondiale de vanilline atteint actuellement 12 000 à 15

000 tonnes par an.

Ethylvanilline

L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 1920 dans la parfumerie et depuis les années 1930 dans l'alimentation.La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques GUERLAIN ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline, dans un parfum. Depuis il est largement utilisé dans les compositions de parfum.

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline.

Son utilisation est quasi nulle dans les boissons (problèmes de solubilité).

- Production annuelle d'éthylvanilline : 12000 tonnes
- Production annuelle devanilline : 30 tonnes

Industrie textile

La Mauvéine

À Londres en 1856, William Henry Perkin, âgé de 18 ans, travaille sur une forme synthétique de la quinine dans le but de trouver une substance anti-malarienne, pour un concours lancé par son professeur August Wilhelm von Hofmann. Il n'arrivera pas à synthétiser la quinine, mais il fera par contre une découverte. Alors qu'il essayait de récurer cette pâte goudronneuse, Perkin découvrit que certains composants étaient solubles dans l'alcool et donnaient une solution violette, ce qui prouvait son efficacité en tant que colorant pour la laine ou la soie.

Avant le XIXe siècle, les colorants étaient exclusivement d’origine naturelle. Les composés utilisés étaient rares et chers.
Par exemple, la pourpre était symbole de royauté ("revêtir la pourpre") car elle était extraite du Murex et il fallait 12 000 de ces coquillages pour obtenir 1,5 g de colorant.
En 1862 (soit 6 ans plus tard), la reine Victoria apparaît à la Royal Exhibition dans une robe en soie colorée avec de la mauvéine.

Le polyester PE

La fibre de polyester a été breveté en 1941 par deux chimistes britanniques. Elle a fait son apparition en france en 1954.
Le polyester est une fibre synthétique se rapprochant du coton à la seule différence que le polyester est une molécule fabriquée par l'homme.

C'est la fibre synthétique la plus produite dans le monde (environ 70 % des fibres employées).

Dans le monde, on produit quarante-deux millions de tonnes de polyester par an, essentiellement pour l'industrie du textile.

https://www.chemistryland.com/PolymerPlanet/Polymers/PolyesterAtomsLabels.jpg

Le Kevlar

Découverte en 1965 par Stephanie Kwolek et Herbert Blades. Ils faisaient des recherches pour trouver des fibres supérieures à l'acier et au nylon pour les pneus d'automobiles.

Le Kevlar est une fibre synthétique qui possède de très bonne propriétés mécanique en traction, il n'est toutefois pas aussi performant que la fibre de carbone.

Le kevlar de base est surtout utilisé pour le renforcement des pneumatiques et d'autres caoutchoucs.

Le kevlar 29 est principalement utilisé dans les applications industrielles telles que des cables de freins, pour le renforcement de la coque d'un bateau, ou encore pour la fabrication des gilets pare-balles.

Le Kevlar 49 est le grade ayant la plus grande résistance à la traction de tous les aramides (famille de molécules à laquelle appartient le Kevlar). Il est utilisé pour la fabrication de certaines pièces d'avions et de cadres de vélos.

Défauts : mauvaise tenue au feu (décomposition à 400 °C).

Industrie

Le Polyéthylène

Le polyéthylène a été découvert en 1898 par Hans von Pechmann (réalisée par accident pendant le chauffage de diazométhane), et produit industriellement pour la première fois en 1933 dans les laboratoires de ICI en Angleterre.

En 1953, amélioration qui rend possible une polymérisation à la pression normale. Les deux chercheurs qui les ont mis au point ont été récompensés en 1963 par le prix Nobel de chimie.

Sa production mondiale était estimée à 80 millions de tonnes en 2008. En juin 2007, la compagnie brésilienne Braskem a annoncé la certification d'un polyéthylène vert, polymérisé à partir d'éthylène issu d'éthanol lui-même obtenu par fermentation de canne à sucre.