Chapitre 5 : Les acides aminés
L’aspartame étudié dans le chapitre précédent, se dégrade dans l’organisme pour former 2 acides aminés et du méthanol.
Les acides aminés
Tous les acides aminés contiennent la fonction acide carboxylique et la fonction amine.
On parle d'acide α aminé lorsque que ces 2 groupes sont portés par le même carbone.
Formule générale d'un acide α aminé.
Certains acides aminés ne peuvent être synthétisé par l'Homme et doivent donc être apportés par l'alimentation. On parle d'acide aminé essentiel.
Chiralité
Un objet est chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan: notre main gauche et notre main droite ne sont pas superposables l'une à l'autre, alors qu'elles sont images l'une de l'autre dans le miroir.
Les molécules organiques constitutives du vivant sont, dans leur grande majorité, chirales. Elles sont généralement présentes sous une seule des deux formes possibles, nommées "énantiomères".
Les molécules organiques constitutives du vivant sont, dans leur grande majorité, chirales. Elles sont généralement présentes sous une seule des deux formes possibles, nommées "énantiomères".
La présence d'un carbone asymétrique C* rend chirale une molécule.
On reconnait un carbone asymétrique lorsqu'il possède quatre substituants de natures différentes.
Exemple :
Représentation de Fischer
Il s'agit d'un mode de représentation plane d'une molécule possédant un ou plusieurs carbones asymétriques.
Cette représentation est surtout utilisée dans le cas des acides aminés et des glucides (1ère ST2S).
Règle :
Le carbone central (carbone asymétrique marqué par un astérisque sur la formule semi-développée) occupe le point d'intersection de deux lignes formant une croix. Le groupe carboxyle COOH occupe la position haute et le résidu R de l'acide aminé, la position basse. Il ne reste plus qu'a placer H et NH2.
Le carbone central (carbone asymétrique marqué par un astérisque sur la formule semi-développée) occupe le point d'intersection de deux lignes formant une croix. Le groupe carboxyle COOH occupe la position haute et le résidu R de l'acide aminé, la position basse. Il ne reste plus qu'a placer H et NH2.
On peut ainsi distinguer les 2 énantiomères :
D, si NH2 est à Droite.
L, si NH2 est à gauche (Left en anglais).
Exemple :
