Chapitre 6 : La liaison peptidique

 

 

La liaison petidique est une laison amide formé entre le groupe amine (-NH₂) d'un acide aminé et le groupe acide carboxylique (-COOH) d'un autre acide aminé.

Elle est formée par élimination d'une molécule d'eau (H₂O), c'est une réaction de condensation.

 

Remarque concernant la géométrie : la liaison peptidique est plane et rigide.

 

 

Synthèse d’un dipetide :

La synthèse du dipeptide Ala-Gly passe par la réaction entre le groupe –COOH d’une molécule de glycine et le groupe –NH2 d’une molécule d’alanine. Toutefois si les deux acides α-aminés sont introduits dans le milieu réactionnel, le dipeptide souhaité n’est pas le seul obtenu. En effet l’enchaînement entre les acides α-aminés peut être inversé, par la réaction entre le groupe –NH2 d’une molécule de glycine et le groupe –COOH d’une molécule d’alanine. Les molécules de glycines et celle d’alanine peuvent également réagir entre elles. Le tableau ci-dessous donne les dipeptides obtenus dans le mélange considéré :

 

Par ailleurs, le dipeptide possède également des groupes –COOH et –NH2 à ses extrémités et peut donc continuer à réagir pour conduire à la formation de tripeptide ou, en présence de suffisamment de quantité de matière, de polypetides. Sans précaution, un mélange de deux acides α-aminés aussi simples que l’alanine et la glycine peut ainsi conduire à une multitude de produits. Pour des raisons évidentes de purification et de rendement, cette situation est à éviter. Une stratégie de synthèse doit ainsi être mise en place pour obtenir uniquement le produit voulu.

 

Synthèse de Polypetides

 

Les protéines sont des exemple de polypeptides.

 

 

La réaction de condensation qui forme un dipeptide à partir de 2 acides aminés forme également de l'eau. Cette molécule d'eau peut venir réagir avec le groupe amide formé. Dans ce cas, l'eau est un réactif, on parle d'hydrolyse.

 

 

En fait, la réaction se fait dans les deux sens et est soumise à un équilibre (moment ou il y a autant de polypetides de formés que de polypetides hydrolysés).