Chapitre 7 : Les esters

 

Formation et équilibre

 
Un ester se forme par réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
 
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L'ester peut également régir avec l'eau (hydrolyse) pour reformer l'acide carboxylique et l'alcool.
L’hydrolyse est la réaction inverse de l’estérification
L'estérification-hydrolyse est un équilibre : les deux réactions sont lentes et limitées.
 
Nomenclature :
Le nom vient de celui de l'acide carboxylique auquel on remplace ique par ate et de l'alcool dont on remplace anol par yle.
 
Beaucoup d'esters ont des odeurs caractéristiques et sont la base de parfums artificiels :
Nomenclature odeurs
Éthanoate d'éthyle Dissolvant
Éthanoate d'hexyle poires
Butanoate d'éthyle ananas
Éthanoate d'octyle oranges
Butanoate de méthyle pommes
Butanoate de pentyle abricots
...

...


Les triglycérides

 

Un triglycéride est un triester d'acide gras et du glycérol.

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Il existe des acide gras saturé et des acides gras insaturés (présence de liaisons doubles C=C).

Tous les acides gras saturés suivent la formule CnH2nO2.

 

Les polyesters

 

La réaction d'esterification peut avoir lieu plusieurs fois et former des polyesters.

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Certains polyesters comme l'acide polylactique s'hydrolysent facilement en milieu biologique et sont donc utilisés comme fils de suture ou fil chirurgicaux.

 

Avec 2 molécules d'acide lactique, on obtient la réaction suivante :

Puis la réaction se poursuit entre un très grand nombre de molécules d'acide lactique et on obtient le PLA 100 ( polylactic acid 100 ).

Le polymére compte en moyenne 100 motifs élémentaires suivant :